В начале 1890 года были открыты школы грамоты в Кургомени, Топсе, Троице, Шиленьге, Клонове, Ваеньге, Корбале и Осиново.

Существовало два храма Осиновского прихода: храм Пресвятой Богородицы и храм во имя воздвижения честного животворящего Христа Господня.

1 октября 1894 года открыта в приходе школа грамоты в церковной трапезе. Учителем состоял безвозмездно приходской священник. Учащихся на 1 января 1895 года – 45 человек.

В Шиленьгском приходе открыта в 1889 году церковно-приходская школа. В 1894 году в ней обучалось 30 мальчиков и 11 девочек.

Учительницей состояла О.М. Елеазоровская, закончившая курс женского училища. В 1928-1932 годы начальные классы размещались в поповском доме (ныне дом Гайдуковой Л.А.).

В 1929 году была построена новая школа, но зимой 1931-го она сгорела из-за неправильной топки печей. Учителя школы: Попов Иван Михайлович, Пономарева Екатерина Сергеевна, Борисова Татьяна Михайловна, Минина Евдокия.

До 1960 года школа находилась в церкви, в домах Спицина Геннадия Павловича и Нечаевой Ефимы Ивановны. Директор школы – Ивакин Степан Дмитриевич.

С 1953 года председателем с/совета бал назначен Уткин Алексей Модестович. На очередной районной сессии с/советом была предложена пустующая школа. Алексей Модестович и Степан Дмитриевич взяли в колхозе лошадь и направились ранним утром в Рочегду, а далее на лыжах по трассе к пустующему поселку Любимое, что в 35 км от Топсы. «Г»-образное здание школы понравилось. В Топсе Уткин А.М. нашёл лесника Ф. Салыкина, который с бригадой из четырёх человек помог – пустующее здание разобрали, сплотили и весной 1953 года выплавили по большой воде в устье реки Топсы. Алексею Модестовичу выделили сплавной катер, который притянул плоты по Северной Двине к Осиновскому берегу. Школу решено было возводить на непаханом колхозном поле. Молепровод выделил рабочих, которые заложили фундамент школы.

В 1957 году в деревню Осиново приехал Александр Иванович Трофимов, назначенный директором школы, и под его руководством здание школы достроили.

В 1958 году подготовленные классные комнаты приняли учащихся начальных классов, а в 1959-1960 учебном году все школьники учились в новой школе. Школа не была оштукатурена. Силами учителей произведена оклейка стен обоями.

В 1959-1960 учебном году семилетка была реорганизована в восьмилетку. Для создании условий в проведении внеклассной работы школой приобретена электростанция. Инспекции РОНО и ОБЛОНО отмечали хорошую организацию учебной и воспитательной работы.

В июле 1962 года директором школы стала Низковская Лидия Семеновна. Она родилась 23 декабря 1913 года в деревне Осиново. Закончила Осиновскую начальную школу и продолжила обучение в Устьважской школе второй ступени. Закончив педучилище в городе Великий Устюг, Лидия Семеновна работала в Афанасьевской средней школе Верхнетоемского района, в Березниковской средней школе. В 1936 году она поступила в Архангельский пединститут. Успешно сдала в 1941 году госэкзамены и продолжила работать в БСШ учителем русского языка и литературы. Лидии Семеновне пришлось поработать в медучилище, сельскохозяйственном техникуме. 7 лет она руководила Осиновской школой.

Директора Осиновской школы:

Ивакин Степан Дмитриевич 1952 – 1957

Трифанов Александр Иванович 1957 – июль 1962

Низковская Лидия Семеновна июль 1962 – 1969

Новинский Геннадий Владимирович 1969 – 1980

Феклистова Любовь Ивановна с 1.09.1980 по октябрь 1980

Семенцын Владимир Андриянович с ноября 1980 по февраль 1981г.

Тараканова Валентина Михайловна с марта 1981 по август 1981

Царёва Валентина Николаевна с 01.09.1981 по август 1983

Шалёв Андрей Александрович с 01.09.1983 по июль 1985

Феклистова Любовь Ивановна с августа 1985 по июнь 1986

Пьянкова Лидия Евграфовна с 01.07.1986 по 14.08 1986

Булава Алексей Александрович с 15.08.1986 по декабрь 1989

Горочный Владимир Викторович с января 1990 по 10.03.1991

Шушарина Валентина Николаевна с 11.03.1991 по 15.08.1991

Поздняков Алексей Викторович с 15.08.1991 по июль 1993

Шушарина Валентина Николаевна с августа 1993 по 06.09.2001

Кирчун Алексей Александрович с 07.09.2001 по настоящее время