В 1904 году в деревне Средняя Поржема (до 1929 года эта территория Российской империи входила в состав Вельского уезда Вологодской губернии) открылась школа. Размещалась она в частном доме. Ученики учились 3 года. Учителями были дочки попов. Главным предметом в школе был Закон Божий, каждый урок начинался с молитвы. Также в школе преподавали грамматику и чистописание.

После трех лет обучения сдавали экзамены. Классные комнаты были небольшими, но светлыми. Вдоль стен стояли парты. За каждой партой сидело по 5 человек. Писали грифелем на грифельных досках. Лишь с 1912 года стали выдавать бумагу, но только тем, кто хорошо учился. 

Свою историю наша школа ведет от Павлицевской семилетней и Бываловской начальной школ. 

В 1950 году на берегу реки Устья в районе деревень Бываловская и Туроновская (или Нижняя Поржема) была организована лесоперевалочная база (после Великой Отечественной войны страна нуждалась в большом количестве древесины, для восстановления разрушенных зданий и сооружений, а данная местность находилась поблизости от железной дороги). 

Дети первых рабочих пополняли ряды учащихся Бываловской начальной школы, а учащиеся 5-7 классов влились в Павлицевскую семилетку, после чего классы сразу стали переполненными.

Осенью 1951 года на берегу реки Устья, в пяти километрах от железнодорожной станции Костылево, был основан новый поселок – Октябрьский (с 1951 по 1958 годы он носил название Первомайский). Возникновение посёлка обусловлено строительством Шангальской лесоперевалочной базы в январе 1951 года. 

Развивающемуся поселку Первомайскому (с 1958 года – Октябрьскому) с быстрорастущим населением необходима была своя школа – её открыли 1 января 1955 года в новом здании по улице Советская. Школа получила название – Первомайская семилетняя школа, в ней могло обучаться 150-180 человек. В Первомайскую семилетнюю школу были переведены учащиеся Павлицевской семилетки, а там осталась начальная школа.

В связи с 40-летием Великой Октябрьской социалистической революции поселок переименовали в Октябрьский, а Первомайская семилетка с 1 августа 1956 года стала Первомайской средней школой, с 5 марта 1958 года – Октябрьской средней школой. 

Если изначально в школе было 7 начальных и 5 старших классов, то уже в 1958-1959 учебном году классов было 20, а учеников 536. В этом же учебном году был первый выпуск учащихся средней школы.

Поселок Октябрьский рос и развивался, количество жителей увеличивалось, места в школе ученикам не хватало. Здание новой школы начали строить еще в 1956 году на улице Ленина, но строительство было остановлено из-за отсутствия средств и материалов. Когда школьных мест стало катастрофически не хватать, в сжатые сроки в 1961 году была достроена трехэтажная кирпичная школа на 400 мест со школьными мастерскими и котельной (в настоящее время ОСОШ № 2). К строительству школы «привязали» всю социальную сферу поселка. Построили очистные сооружения, проложили по поселку канализационные, водопроводные тепловые сети, построили бойлерную. Все это дало возможность в будущем строить благоустроенные дома.

В декабре 1962 года в Октябрьской одиннадцатилетней трудовой политехнической школе Устьянского района обучалось 1115 учащихся, работало 45 учителей. Большое внимание уделялось организации производственного обучения. Юноши 9-10 классов овладевали специальностями слесаря-электрика, а девушки – бракеров и станочников. Практику они проходили на Шангальской лесоперевалочной базе. 

В 1964 году к школе пристроили еще одно здание. В то время учителя шутили: «Проводя уроки, можно растерять свои шапки и рукавицы, даже не вспомнив, в каком здании их оставил».

20 августа 1966 года произошло разделение школ на Октябрьскую среднюю (ОСОШ № 1) и Октябрьскую восьмилетнюю (ОСОШ № 2).

1 сентября 1974 года Октябрьская средняя школа справила новоселье в здании по улице Ленина (сегодня ул. Ленина, 58), в котором располагается и по нынешний день.

Самый большой выпуск школы был в 1975-1976 учебном году – 141 человек.

В 1970-е годы школа работала в две смены, так как в ней обучалось более 1100 человек. На параллели было целых 5 десятых классов, в которых учились от 25 до 30 человек. 

В 1992 году из состава Октябрьской средней школы выделилась Октябрьская начальная школа, которая располагалась в деревянном здании на улице Советской. 

В 1996 году Октябрьская средняя школа была переименована в Октябрьскую среднюю школу № 1 (это название за ней сохранилось до сегодняшнего дня). 

В 2002 году Октябрьская начальная школа вернулась в состав Октябрьской средней школы № 1, наши школьники обучались в двух зданиях – на ул. Советской и ул. Ленина. В июле 2019 года Октябрьская средняя школ №1 покинула здание на улице Советской и все ученики стали обучаться в основном здании школы на ул. Ленина.

Сегодня Октябрьская средняя школа № 1 – самая крупная школа в Устьянском районе. В ней обучается более 700 учеников, работает 56 педагогов, учебно-вспомогательный и обслуживающий персонал составляет 37 человек.

В школе учатся ребята не только из поселка Октябрьского, но из близлежащих населенных пунктов. Для удобства учеников организован бесплатный подвоз на четырех школьных автобусах к месту обучения.

Для образования и всестороннего развития учеников созданы все необходимые условия. Все классные кабинеты оборудованы современной техникой, есть школьная библиотека, в 2020 году открыта «Точка роста». В школе действуют кружки и секции дополнительного образования разных направлений. При школе есть спортивная площадка и «Автогородок».