История школы уходит корнями в далекие дореволюционные годы, но именно в 1934 году школа № 2 получила статус средней школы. Через год были открыты классы вечерней школы.

Средняя школа располагалась в деревянном здании бывшей земской Управы по улице Акулова, 32. В этом здании обучались дети с 5 по 10 классы. Сейчас здесь обучаются ученики начального звена. В каменном здании школы по улице III Интернационала, 32, бывшем доме купца Немчинова, обучались начальные классы. Сейчас здесь размещаются малый спортзал и кабинет советника по воспитанию.

В 1941 году 10 учителей ушли на фронт, в здании школы размещался госпиталь. Ученики и учителя помогали в госпиталях и трудились в поле, но образовательный процесс не останавливался и в военные годы. В холодных кабинетах при керосиновых лампах полуголодные ученики постигали науки.

В 1955-1960 годах учителями и учащимися школы под руководством директоров Щербакова Александра Андреевича и Попова Ивана Васильевича строилось здание мастерских, кабинетов технологии и гаража по улице Акулова, 30.

В 1961-1970 годах силами учащихся и учителей под руководством директора школы И.В. Попова было построено новое, основное здание школы, расположенное на улице III Интернационала, 31.

В 1975-1977 годах к основному зданию были пристроены актовый зал, спортивные раздевалки и буфет. В этом здании и по настоящее время учатся школьники 5-11 классов.

В здании бывшего интерната по улице Ленина, 75, находятся кабинеты английского языка, тренажерный зал, столовая и бухгалтерия.

В 2004 году школа приняла участие в конкурсе «Лучшие школы России» и вышла в финал.

В 2005 году школе присвоен статус «МОУ «Средняя школа № 2 с углубленным изучением математики».

В 2006 году школа одержала победу в конкурсе образовательных организаций, внедряющих инновационные образовательные программы, в рамках ПНП «Образование», и получила правительственный грант 1 миллион рублей.

В этот период вводится профильное обучение по ряду предметов, активно внедряются инновационные образовательные технологии. Уделяется внимание профессиональному обучению школьников, начинаются занятия по профессиональной подготовке водителей категории «В» и «С».

В 2008 году школа внесена в федеральный реестр «Всероссийская Книга Почета».

В 2013 году школе присуждено звание дипломанта региональной общественной награды «Достояние Севера» в номинации «Предприятие непроизводственной сферы».

В 2014 году – лауреат конкурса «100 лучших школ России» III Всероссийского образовательного форума «Школа будущего. Проблемы и перспективы развития современной школы в России».

В 2015 году является участником национального реестра «Ведущие образовательные учреждения России».

Школа остается сильна своими традициями, своими педагогами и учениками. За профессионализм и верность профессии ряд педагогов школы удостоен заслуженных высоких государственных наград, почетных званий, ведомственных знаков отличия. В школе трудятся высококвалифицированные педагоги, на сегодняшний день 50 педагогов имеют высшую и первую квалификационную категорию.

Только за последние десять лет 775 выпускников получили аттестаты об основном общем образовании, из них 20 выпускников имеют аттестаты особого образца. 397 выпускников получили аттестаты о среднем общем образовании. Из них 43 выпускника окончили школу с золотыми и серебряными медалями.

Сегодня в школе обучается 818 учеников. По итогам Всероссийской олимпиады школьников в этом году 82 обучающихся стали её победителями и призёрами. В региональном этапе приняли участие 2 обучающихся школы.

Свои знания ученики демонстрируют в учебно-исследовательской конференции «Юность Каргополья», пробуют свои силы в гуманитарной олимпиаде школьников «Наследники Ломоносова», «Умники и умницы», дополнительно обучаются в школе «Созвездие».

Ученики школы достойно представляют школу в значимых районных, региональных, всероссийских соревнованиях и конкурсах. Неоднократно спортивные команды становились победителями и призерами в соревнованиях по волейболу, баскетболу, теннису, спортивному туризму, в конкурсе юных велосипедистов «Безопасное колесо». Участвуют и в ежегодном конкурсе по чтению вслух «Живая классика», в конкурсах художественного и декоративно-прикладного творчества.